VEGA HERNANDEZ EDGAR RANFERI
Reacciones de alquenos
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Reacciones de alquenos
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La reacción característica de los
alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la
ecuación:
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La hidrogenación es la adición de
hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2
(Catalizador de Adams).
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Los haluros de hidrógeno se adicionan
a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo,
siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se
pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
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Cuando un alqueno no tiene los mismos
sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de
productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto
mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2,
que genera el carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno
reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el
carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la
hiperconjugación le da una importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se
obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del
carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará
más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.
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El agua es un ácido muy débil, con
una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de
adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4)
para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida
como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
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El cloro y el bromo se adicionan a
alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano
es sintetizado por la adición de cloro a eteno.
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Los alquenos pueden hidratarse con
acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de
sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.
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Los alquenos reaccionan con halógenos
en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un
halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
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La hidroboración es una reacción en
la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1]
para dar un organoborano [3].
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La dihidroxilación de un alqueno
consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles
vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en
agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.
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Los alquenos reaccionan con perácidos
(peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres
miembros que contienen oxígeno.
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Los alquenos reaccionan con ozono
para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una etapa
de reducción.
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En 1929, el profesor S. Kharasch de
la Universidad de Chicago observó la adición antiMarkovnikov de HBr a
un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el medio de reacción.
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Los alquenos, en presencia de ácido
sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros.
Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno
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